ในระยะเวลา 29 ปี ตลอดช่วงการใช้ชีวิตของท่านอิมามฮะซัน อัสกะรีย์ (อ.) สามารถแบ่งออกได้เป็นสามช่วง คือ
1-ใช้ชีวิตในนครมะดีนะฮ์ 13 ปี
2-ใช้ชีวิตในเมืองสมัรรออ์ 10 ปี
3-ดำรงตำแหน่งอิมาม (ผู้นำ) ของประชาชาติอิสลาม 6 ปี
ในช่วงเวลาการดำรงตำแหน่งของท่านอิมามฮะซัน อัสกะรีย์ (อ.) ซึ่งอยู่ในใต้การปกครองของบนีอับบาส ซึ่งเป็นผู้ปกครองที่มีแนวความคิดเดียวกับผู้ปกครองฮารูน จึงทำให้การดำรงตำแหน่งผู้นำประชาชาติอิสลามของท่านอิมามฮะซัน ฮัสกะรีย์ (อ.) ในระยะเวลา 6 ปี นั้น 3 ปี ท่านอิมาม (อ.) ต้องถูกคุมขังอยู่ในคุก
ผู้คุมขังในเวลานั้นคือ ซอและฮ์ บินวะศีฟ เขาได้ส่งลูกน้องที่ชั่วร้ายของเขาสองคนเข้าไปประกบท่านอิมามฮะซัน (อ.) ถึงในคุกด้วย เพื่อที่จะได้รู้ความเคลื่อนไหว และคอยกลั่นแกล้งท่านอิมามฮะซัน (อ.) แต่แล้วเขาทั้งสองกลับเป็นคนที่เคร่งครัดในการทำอิบาดะฮ์ (การเคารพภักดี) และพากเพียรในการทำนมาซ นับว่าเป็นเรื่องที่ยิ่งใหญ่มาก
ซอและฮ์ บินวะศีฟ จึงสั่งให้นำตัวลูกน้องทั้งสองคนนั้นมาหา แล้วถามว่า “พวกเจ้าได้ปฏิบัติตัวอย่างไรกับชายคนนั้นบ้าง ?” (หมายถึงอิมามฮะซัน อัสกะรีย์ (อ.)
ทั้งสองกล่าวตอบว่า “เขามีแต่การถือศีลอดตลอดเวลาในยามกลางวัน ทำปฏิบัตินมาซตลอดเวลาในยามกลางคืน ไม่พูดไม่คุยและไม่วุ่นวายกับผู้ใด นอกจากการทำอิบาดะฮ์เท่านั้น”
ในช่วงการดำรงตำแหน่ง ท่านอิมามฮะซันอัสกะรีย์ (อ.) ได้ปฏิบัติภารกิจต่างๆ อย่างมากมายที่สำคัญยิ่งสำหรับประชาติอิสลาม และโลกอิสลาม ท่ามกลางการควบคุม และการเฝ้าระวังอย่างไม่หยุดหย่อนของผู้ปกครองแห่งบนีอับบาส แต่ท่านก็ยังคงปฏิบัติภารกิจต่างๆ ทางด้านการเมือง สังคม และเผยแพร่วิชาการเพื่อปกป้องอิสลาม และต่อต้านแนวความคิดที่ต้องการทำลายอิสลาม ซึ่งสามารถสรุปได้ดังนี้
1- การเผยแพร่สั่งสอนวิชาการอิสลามที่แท้จริง เพื่อต่อต้านแนวความคิดที่ต้องการทำลายอิสลามที่แท้จริงของท่านศาสดามุฮัมมัด (ศ.) โต้ตอบปัญหาข้อสงสัยต่างๆ ของบรรดาผู้ต่อต้าน และอธิบายแนวความที่ถูกต้องของอิสลามในสังคม
2- สร้างเครือข่ายความสัมพันธ์ กับบรรดาชีอะฮ์ตามสถานที่ต่างๆ โดยการเลือกและแต่งตั้งตัวแทน และสงสาส์นต่างๆ ไปสู่บุคคลเหล่านั้น
3- การดำเนินงานทางด้านการเมืองโดยไม่เปิดเผย เนื่องจากการควบคุม การเฝ้าระวังของผู้ปกครองแห่งบนีอับบาส
4- การปกป้อง การช่วยเหลือทางด้านทรัพย์สินแก่บรรดาชีอะฮ์ โดยเฉพาะบรรดาสาวกคนสำคัญๆ ของท่านในการทำงานด้านศาสนา และการเผยแพร่อิสลามที่แท้จริงในสังคม
5- เตรียมความพร้อมให้กับบรรดาชีอะฮ์ สำหรับยุคแห่งการเร้นกายของบุตรชายของท่าน อิมามมะฮ์ดี (อ.)